Frictiunea intre cei 2 a inceput in momentul cand Donald a ales sa plece de la Jackson-Wink dupa ce petrecuse un deceniu in acel fight camp.
Problemele au aparut inainte de meciul pe care Cowboy l-a avut cu Mike Perry, atunci cand Winklejohn l-a sunat pe Cerrone spunandu-i ca il vor antrena pe Mike, pentru ca acesta plateste.
Dupa podcastul lui Joe Rogan in care Cowboy a prezentat situatia, Diego l-a criticat pe fostul sau coleg, doar ca si el a parasit fightcampul respectiv ulterior. Acest lucru este ironizat de Cowboy care spune ca este amuzanta aceasta situatie si ca meciul acesta ar trebui sa ofere un meci spectaculos pentru el.
Pare ca vom avea un meci intre cei doi si Donald vrea sa ii incheie cariera lui Diego, cel mai probabil, prin KO!